Estudió en la Akiba Hebrew Academy de Philadelphia y posteriormente en la Universidad Brandeis. Se licenció en periodismo y Administración de Empresas en la Universidad de Columbia. Prontamente adquirió fama como periodista y reportero deportivo, con columnas y artículos en periódicos y como comentador de radio y televisión. En el año 2005, fue suspendido temporalmente por la Asociación de Prensa de Detroit por enviar un artículo deportivo sobre un evento que nunca existió. Es componente de una banda de rock.
Ha escrito varios libros sobre temas deportivos con gran éxito en su país, pero el reconocimiento mundial le llegó por su obra Martes con mi viejo profesor, libro en el que trata problemas transcendentes y complejos como cuestiones filosóficas y espirituales, desarrollados de forma ágil, amena y accesible a cualquier tipo de lector. Esta obra fue llevada a la televisión, recibiendo cuatro Emmy. En sus obras sucesivas, repite en su estilo directo pero esta vez clave de ficción. Cada publicación es un auténtico best seller.